На самом деле все просто, человека судят по поступкам. Вот и с Гг так же, если его поступки говорят о недальновидности и глупости, о его не способности элементарно просчитывать свои действия, то о нем складывается определенное мнение. И самое главное, он не меняется, не достаточно понимать свои минусы, надо их нивелировать, двигаться в этом направление, но этого нет в произведение. Каким герой попал в новый мир олухом, таким он и остался.
Если приводить аналогию, то все "приключения" Гг можно сравнить с некой программой тренировок, вот только тренируясь все люди меняются, а гг нет и это печально)) Его все заставляют ходить на тренировки, он ходит, ходит, а толку ноль. Вот такая картина маслом.

А по поводу, что Гг обычный обыватель, так и изменения его должны проходить намного заметнее и ярче, он должен был или сломаться, или начать меняться, подстраиваться под новый мир и ситуацию, выживать, это главный инстинкт. Это как бросить в воду не умеющего плавать или как солдат прошедший через первый бой, где смерть на каждом шагу, прошедшие такое люди меняются кардинально, но в фанфике, как Гг был чайником, так чайником и остался.

Я просто приведу один пример, который ярко говорит о ГГ, не забываем, что он взрослый мужик с высшим образованием. Что делает Гг, когда у него появляются деньги? сливает в унитаз, по другому не назвать, он до сих пор думает рамками только попавшего в новый мир попаданца, хотя уже прошел не один год. Деньги это ресурс и что самое первое приходит на ум, в новом мире с магией, где вся жизнь зависит от магии, это купить магию, т.е знания, умения. Что самое простое приходит в голову? книги? да, а второе? учитель! Внимание, чего полно в школе магии? Отвечаю, учителей и книг, при чем в роли учителя может быть любой старшекурсник. Деньги решают многие вопросы. Чутка смекалки и вот есть репетитор по магии и нужная литература, а если еще лучше подумать?